Ивайловград е разположен сред крайните източни възвишения на Източните Родопи, в средното течение на р. Арда и покрай нейните притоци Бяла и Луда река. Недалеч в североизточна посока, в продължение на 36 км, водите на р. Арда пълнят най-дългия язовир в България – „Ивайловград“. Басейнът на язовира е голям и се простира на територията на общините Маджарово, Любимец и Крумовград, има 64-километрова брегова ивица, като голяма част от нея е покрита с гъсти широколистни гори, а водите му са богати на сладководни видове риба като сом, шаран, бяла риба, костур, кефал, червеноперка, уклей и други, което го прави подходящ за риболов.
Местните природни условия благоприятстват за развитието на богато селско стопанство – земеделие: лозарство, овощарство – предимно бадеми, зеленчукопроизводство, маслодайни култури (слънчоглед, сусам). Освен традиционните зеленчукови култури, в региона има условия за отглеждане на смокини, орехи, череши, както и за създаване на маслинови насаждения. В района на Ивайловград се отглеждат едни от най-висококачествените сортове грозде в България, от които се произвежда вино с високи вкусови качества, ценено на международния пазар.
Местните природни условия благоприятстват за развитието на богато селско стопанство – земеделие: лозарство, овощарство – предимно бадеми, зеленчукопроизводство, маслодайни култури (слънчоглед, сусам). Освен традиционните зеленчукови култури, в региона има условия за отглеждане на смокини, орехи, череши, както и за създаване на маслинови насаждения. В района на Ивайловград се отглеждат едни от най-висококачествените сортове грозде в България, от които се произвежда вино с високи вкусови качества, ценено на международния пазар.
Днес Ивайловград има облика на добре подреден и приветлив град. Съобразно условията на пазарна икономика, местните нужди и дадености, приоритетно място в местния икономически профил заемат селското стопанство, леката промишленост и туризмът. С наличието на забележително археологическо и културно наследство, оригинален фолклор и етнография, изключително богатото биологично разнообразие, исторически забележителности и екологична природна среда, перспективи за развитие на община Ивайловград се разкриват в разработване на туризма, с различните му разновидности: културен, воден, ловен и много други.
Развитието на туризма в Ивайловград през годините и оценяването му като важен за икономиката на града отрасъл, определи и изграждането му като популярна туристическа дестинация. Южната приказка на България – Ивайловград, разполага безспорно с голям потенциал за развитие на туризма – географско положение, благоприятен климат и богато културно-историческо наследство, което предоставя възможност за практикуване на страхотен уикенд туризъм.
През изминалата 2018 година Министерството на туризма награди Ивайловград с второ място в годишните награди с титлата „Туристическа дестинация“, след проведено гласуване в цяла България и в съревнование с 8 други общини. Тази награда бе огромно признание за положения труд в последното десетилетие.
Ивайловград е дестинация, която в последните години буди изключителен интерес в туристи от цяла България, а и от чуждестранни такива. Градът, а и околните села имат подходящи условия за развитие на културно-исторически и селски туризъм, а той набира все повече посетители. За изминалата 2018-та година Ивайловград отчита доста голям ръст по отношение на брой нощувки в местата за настаняване. Точният им брой е 13 067, докато през 2010 година броят на нощувките достига едва до 3000. Голямата разлика в цифрите определено е показателят, че Ивайловград като малка община опрeделено стои твърдо зад наградата на Министерството на туризма – „Туристическа дестинация“ .
Притокът на туристи идва основно от интереса към античната вила „Армира“, а началото на Ивайловград като водеща туристическа дестинация, бе сложено с реставрацията на вилата, която е уникален образец на римската провинциална архитектура и изкуство на Балканите със световна значимост.
Етнографският музей „Паскалева къща“ е един от най-ярките образци на традиционната градска бубарска къща от края на 19-ти век, обявена за архитектурен паметник на културата. Тя е реставрирана, а в нея се помещава местна етнографска сбирка, представяща традиционния бит и поминък в Ивайловградския край през Възраждането. Къщата има каменна основа, изградена е от кирпич, като в миналото приземният етаж е изпълнявал стопански функции, а двата етажа над него са били със смесено предназначение, така наречени „къщи“ са стаи за живеене, а големият бубарски салон – „феят“, е използван за отглеждане на буби и посрещане на гости извън активния сезон.
Ивайловградският край е познат още и с традиционните си храни и традиции, затова от седем години насам, в началото на месец септември, се организира фестивал за традиционните храни, поминък и занаяти под наслов „Кулинарното наследство на Тракия“, в който се включват местни групи от почти всички краища на общината и представят най-традиционните за техния край гозби и традиции, а в последните години има и чуждестранно участие от Гърция, Турция и дори от Франция. Фестивалът предизвиква силен интерес за туристите, местата за настаняване са пълни, а хотелиерите споделят, че резервациите около фестивала започват още от началото на лятото.
Подобен на този фестивал, но от друго естество, е „Кукеровден“, който се празнува всяка година в края на зимата и началото на пролетта, на християнския празник Сирни Заговезни. Персонажите, които пресъздават с чудноватите си маски, с впечатляващата виталност на ритуалите, кукерите символизират желанието на хората да се прогонят злите духове и болестите от къщите, оборите и кошарите, стремежа за здраве, плодородие, щастие и умножаване на човешкия род и радостта от настъпващата пролет. Традицията се спазва от незапомнени времена. Кукерите гонят злите сили като минават през всяка къща, а в центъра на квартал Лъджа, където се провежда празникът „беят“, хвърля жито и нарича за здраве и берекет, докато маскираните мъже изпълняват символично заораване.
„Кукеровден“ представлява изключителна атракция за посетителите на града по това време от годината, а посещаемостта на празника се увеличава постепенно с всяка изминала година.