КУЛТУРА, КУЛТУРНИ ПАМЕТНИЦИ И ИСТОРИЧЕСКИ ЗАБЕЛЕЖИТЕЛНОСТИ
Общината е забележителна с културно - историческото си наследство - 50 паметника на културата, от които 26 църкви. Някои от тези паметници датират от времето на римските императори. Уникален паметник на културата е откритата през 1964г. антична вила “Армира” -II-IV век, на площ 2 200 кв. м. Главната сграда на вилата е строена от камък на площ от 1300 кв. м. Открити са над 2750 фрагмента и цели елементи от мраморна инкрустрация. Изключително богати са подомите мозайки, в които хармонично се съчетават геометрични, растителни, зооморфни и антропоморфни мотиви. Вилата се състои от много и разнообразни помещения с представителен и стопански характер. Естествено най-оригинални са тези, които оформят богато жилище на римски патриций с разкошни бани, декоративен басейн.
Повече информация за антична вила "Армира" може да намерите в сайта: www.villaarmira.org
"Голямата могила" край с. Свирачи има обиколка 200 м., а височината й е 15 м. Опасана е с големи варовикови блокове от по 3-3,5 метра дължина всеки, а теглото им е не по-малко от 3 тона. Разположени са пирамидално. Под тях е положена поддържаща стена от камъни. При археологическите разкопки са открити гроб на дете, колесница и коне на знатна тракийска фамилия, в чиято чест е изградена могилата.
От времето на траките и края на римската епоха са крепостите край Ивайловград и 10 села в общината. Средновековната крепост "Лютица" е на около 6 км. западно от ивайловградския квартал "Лъджа". Археологическите проучвания започват през лятото на 2002 г. Според специалистите крепостта е голям и богат средновековен град, разположен на площ от 26 дка. Дължината на изключително добре заразените крепостни стени е около 600 метра, 14 са крепостните кули. Археолозите откриха църква, която е съществувала от 13 до 16 век, обширен некропол, монети, мраморни детайли от антична базилика.
Характерното за бита на българите от района може да се види във възстановената възрожденска къща на Мирчо Паскалев в Ивайловград, обявена за къща-музей.
Типична бубарска къща от края на ХІХ век. Тя е архитектурен паметник на културата. Изградена е от кирпич, споена глина, измазана отвън с вар. Приземният етаж е превърнат в бубарски салон, по южните ъгли на който са разположени дървени миндери (сидери). В салона са изложени народни носии, оръдия на труда, технология за отглеждане на буби, копринени конци и изделия. Южната фасада е цялата с прозорци с дървени капаци.
По стените под прозорците са сковани дървени миндери с дюшеци и възглавници, покрити с домашно тъкани миндерлъци и бели покривки, обшити с дантели. В тази стая е дълбокият вграден долап за постелките и килимите. Тук е и малката масичка, на която се поставят купичките за смокиново сладко и подносът за кафе. Над нея е иконостасът, украсен с резба. В съседство с вратата е малка полукръгла ниша, където се поставя лампа с цветно стъкло и рисунки, купена от Одрин - достойнството на всяка заможна фамилия.
На 18 декември 2004 година се навършиха 160 години от рождението на последния рицар и последния титан на хайдушката епопея на ХІХ в.- Петко войвода. Преминал през неизбежния период на отмъщението и класическото хайдутуване в земите на Тракия, Петко Киряков се превръща не само в последния голям войвода на размирния български ХІХ век, но и в най - нетрадиционния, най- неканоничния български националреволюционер. Особено активна и епична става неговата революционна дейност след тъй нар."трето появяване" в тракийските гори в края на 60те години на ХІХв. Борбата на чутоватия народен отмъстител - възпитаник на Атинската военна академия, ученик на великия Джузепе Гарибалди и командир от Критското въстание, поразява властниците, феодалите и потисниците със своята мащабност и размах. Към есента на 1877г. въстаническата чета, която през 1873г. приема собствен устав и се зове "Тракийска революционна българска дружина", има числен състав от 300 души , а към 6 май 1878г. - от 400 души. По същество това е един истински боен батальон, способен да води сражения с редовни подразделения от турската армия. Освен това Петко Войвода провежда най-ефективно военно обучение на четниците си, поддържа разузнаване, подпомага българските църкви и училища в Тракия с парични средства.
Един от най-блестящите епизоди в народополезната мисия на Петко войвода е многочасовото сражение със сенклеристи на 21 май 1878г. в с.Пелевун. Цели 9 часа той и двама негови четника се отбраняват от камбанарията на църквата "Св. Пантелеймон" срещу стотици пехотинци и конници - остават невредими, а след това Петковата чета разгромява метежническия отряд.
За своите заслуги при ликвидирането на Сенклеровия метеж, Войводата е приет и награден с ордени и медали от бележития пълководец - лейтенант М.Скобелев, главнокомандуващия Дунавската армия ген.-адютант Ал.Дондуков-Корсаков. Капитан Петко войвода получава и Георгиевският кръст за храброст - един от най- високите руски ордени за войнски добродетели - и става собственик на имение в Киевска губерния. През пролетта на 1880г. Капитанът се завръща в своето отечество, за да изпита низката омраза на управниците и изпълнителите. Жестоките средновековни мъчения сломяват физически, но не унищожават челическия дух на Тракиеца. После историята извиси на върха на българската слава името и делото на Родопския горски цар, наречен още "Новий Крали Марко за Одринския край". И превърна завинаги Войводата в един от всевечните символи на силата на българското достойнство.
Тракийският мемориал “Илиева нива” край с. Глумово, включващ паметник на загиналите над 200 тракийски деца през 1913 г., параклис и чешма. Събитията от 1913г. се свързват с най-големият в историята ни погром над мирното тракийско население от Западна и Източна Тракия. От август до октомври нито ден не замръква без кланета, грабежи и палежи. Арда вече е обагрена в кърваво червено и носи трупове на мъже, жени, старци и деца. Стотици малки дечица намират страшната си смърт тук. Стотици други остават сиротни и жалните им писъци се носят дни наред из родопските гори. Край "Илиева нива", на шосето се лутат несретни, изоставени деца - "като мравки, повече от 200". "Страшни и много тъжни времена "
Паметник на връх Черни рид, посветен на загиналите през войните от 1912-1913, 1915-1918г
Паметникът е изграден чрез доброволни дарения на жители от града. Открит е на 21 юни 1937г. Паметникът представлява 18 метров внушителен обелиск с барелеф - орденът за храброст. В подножието му е построена костница на падналите. И днес този паметник и десетките паметни плочи по всички села на община Ивайловград напомнят на поколенията за страшната кървава драма в тези краища, за стоицизма на местното население и за неимоверния героизъм на четниците на тракийските войводи Димитър Маджаров и Руси Славов.
В община Ивайловград функционира 1 регионално читалище – НЧ “Пробуда”, което се намира в общинския център- Ивайловград . Разполага с много добра база за развитие на читалищна и културна дейност.
Повече за читалището на : www.chitalishte-ivailovgrad.org